توضیحات

نفتالن (Naphthalene)

ویژگی‌های فیزیکی

ویژگی‌های کلی

 

توضیحات

نفتالن یک ترکیب آروماتیک با فرمول شیمیایی C_۱۰H_۸ است.

ماده‌ای جامد و سفیدرنگ با بویی خاص است که حتی در مقادیر بسیار کم در حدود ۰/۰۸ppm نیز قابل شناسایی است.

ماده اصلی قرص‌های ضد بید است.

واکنش‌هایی که نفتالن در آن شرکت می‌کند عبارتند از :

واکنش با الکترون‌دوست‌ها

به علت رزونانس الکترون قوی‌تر نسبت به بنزن، این ماده سریع‌تر در واکنش‌های جایگزینی شرکت می‌کند. به عنوان مثال، واکنش برم‌دار شدن نفتالن(تصویر زیر) بدون کاتالیزگر انجام می‌شود.

از نظر شیمی فضایی این واکنش‌ها روی موقعیت آلفا انجام می‌شود. دلیل این موضوع به پایداری رزونانسی ساختارِ حد واسط بر می‌گردد.

واکنش کاهش و اکسایش

نفتالن در واکنش‌ها فلزهای قلیایی تبدیل به یک ترکیب رادیکال آنیونی می‌شود. مانند سدیم نفتالین.

در فشارهای بالا و در حضور کاتالیزگرهای فلزی این ماده هیدروژن‌دار و به ترکیبی به ساختار زیر تبدیل می‌شود.

همچنین در حضور وانادیم پنتا اکسید به عنوان کاتالیست، اکسید و به فتالیک انیدرید تبدیل می‌شود:

C_۱۰H_۸ + ۴_/۵ O_۲ → C_۶H_۴(CO)_۲O + 2 CO_۲ + ۲ H_۲O

سنتز

در ابعاد صنعتی، نفتالن از قطران نفت تهیه می‌شود. به این صورت که از تقطیر آن، ۵۰ درصد نفتالن و دیگر مواد آروماتیک بدست می‌آید که پس از واکنش با سدیم هیدروکسید، سولفوریک‌اسید و در نهایت تقطیر جز به جز، نفتالن خام بدست می‌آید که شامل به تقریب ۹۵ درصد نفتالن است.

کاربردها

استفاده اصلی از نفتالن به عنوان ماده اولیه برای سنتز مواد شیمیایی دیگر است. مهم‌ترین استفاده از نفتالن در تولید صنعتی فتالیک انیدرید است. هرچند که بیشتر فتالیک انیدرید از اورتو-زایلین سنتز می‌شود.

واکنش نفتالن با پروپیلن مخلوطی را از دی ایزوپروپیل نفتالن‌ها می‌دهد که به عنوان مایع‌های غیر فرار در جوهر استفاده می‌شود.

اسیدهای آمینونفتالین سولفونیک حد واسط‌های تولید بسیاری از رنگ‌های غیرطبیعی است. تترالین و دکالین که از مشتقات نفتالین هستند، به عنوان حلال‌های غیرفرار استفاده می‌شود.

نفتالن سولفونیک اسیدها که از مشتقات نفتالین هستند، در سنتز ۱-نفتول و ۲-نفتول استفاده می‌شود. این دو ماده ، مواد اولیه در سنتز رنگ‌ها و بسیاری از مواد شیمیایی مورد استفاده در صنعت دارو هستند.

در کاربردی دیگر، نفتالن سولفونیک اسید در واکنش با فرمالدهید تولید پلیمر می‌کنند.

این پلیمرها به عنوان «فوق روان‌کننده» به فروش می‌رسند و در ساخت بتن‌های قوی کاربرد دارد.

کاربردهای آزمایشگاهی

نفتالین مذاب بستری بسیار آلی برای حل کردن ترکیب‌های آروماتیکی که انحلال پایینی دارند فراهم می‌کند که در بسیار بهتر از حلال‌هایی مانند دی کلرو بنزن است.

واکنش C_۶۰ با آنتراسن در سیستم نفتالین در حال رفلاکس انجام می‌شود.

برای اطلاعات بیشتر در مورد این ماده اینجا کلیک کنید.

شما می‌توانید برای تهیه نفتالن در حجم‌های گوناگون با گروه شیمی تماس بگیرید.